Vient le jour où il faut s'en revenir.

A l'origine était Eru Iluvatàr. Il était le père de toute chose, et il composa l'Ainulindalë, le Chant de la Création. Les dieux mineurs, les Valar, joignirent leurs chants au sien et ainsi naquit Eä. Les Valar s'entourèrent de plusieurs divinités inférieures, que l'on appela les Maïar. Olorin était l'un deux, un serviteur de Manwë, roi de Valinor et des Ainur, envoyé par Eru sur Arda pour préparer la Terre et l'arrivée des Enfants d'Iluvatàr, les Elfes et les Hommes.
Sur les terres des Dieux, à Valinor, Olorin passait de longues journées dans les jardins de Lorien, cherchant les enseignements de Nienna. Il en conçut un puissant amour des choses paraissant sans importance mais qui en fait avaient toute leur place au sein de la vision d'Iluvatar.

Durant la Guerre de la Grande Colère et tous les conflits qu'eurent les Elfes et les Ainur contre le Noir Ennemi, Morgoth, Olorin continua de vivre en Valinor, se préoccupant de la situation à distance. Sa mission n'était pas encore arrivée. Son rôle serait joué bien plus tard...

En l'an 1000 du Troisième Age, sachant qu'une grave crise allait secouer les Terres du Milieu, les Valar envoyèrent cinq Maïar en Arda pour conseiller les peuples et affronter la grande ombre qui allait naître. Ils furent appelés Istari et prirent la forme de cinq vieillards. Le premier était Curumo, le chef des Istari, le second Olorin, le troisième Aiwendil et les deux derniers Alatar et Pallando. Olorin, qui fût perçu le plus sage de tous par Cirdan, à lui fut donné l'un des trois Anneaux Elfiques, Narya, l'Anneau de Feu. Les mages restèrent tous dans le Nord Ouest de la Terre du Milieu sauf les deux mages bleus Alatar et Pallando, qui disparurent dans l'Est. Ils attendirent durant près de 2000 ans que leur heure vienne.
A l'Est se leva une nouvelle ombre, et une puissance maléfique réinvestit Dol Guldur. Olorin, qui était nommé Gandalf par les hommes ou Mithrandir par les Elfes, enquêta sur cette inquiétante présence, et il mit au jour le fait que Sauron, ancien Lieutenant de Morgoth, était revenu. Lorsque le Conseil Blanc investit Dol Guldur, Sauron fuit à l'Est et on n'entendit plus parler de lui durant quelques années.

Gandalf le Gris lui était retourné en Eriador, appréciant la compagnie des Rôdeurs et des Hobbits. Il développa un goût prononcé pour l'herbe à pipe, fumer lui permettant, selon lui, d'éclaircir ses idées. En 3018 T.A., Gandalf comprit que l'anneau magique qu'avait trouvé Bilbon Sacquet durant son voyage vers Erebor était en fait l'Anneau Unique de Sauron. Il partit donc pour Isengard, place forte de Saroumane le Blanc, chef des Istari. Ce dernier le trahit, convoitant l'Anneau et se ralliant à Sauron. Toutefois, Gandalf réussit à s'échapper de la tour de Saroumane et rejoint Frodon, le neveu de Bilbon, à Fondcombe. Il avait confié au jeune Hobbit de porter l'Anneau jusqu'à Imladris afin que soit décidé de son sort.

Dans la demeure du Seigneur Elrond fut décidé que l'Anneau serait porté en Mordor afin qu'il soit détruit. Une compagnie se forma et Frodon se proposa comme porteur. La Compagnie, accompagnée de Gandalf, partit donc. En traversant les Monts Brumeux, la Compagnie eveilla un Balrog, un ancien serviteur de Morgoth. Gandalf le Gris le combattit tandis que la Compagnie fuyait l'endroit. Le combat fut dur pour les deux combattants, et ils finirent par succomber tous deux. Mais Gandalf fut renvoyé en Terre du Milieu, sa tâche n'étant pas terminée. Les Valar lui conférèrent plus de pouvoir, et sa route ayant quitté celle de Frodon, il s'employa à organiser les défenses des royaumes subissant les attaques des forces du Mal.

Lorsque l'Anneau fut détruit, Sauron disparut et Gandalf accompagna les porteurs de l'Anneau en Valinor, où il reprit son ancienne vie, à errer dans les Jardins de Lorien, apprenant de ses anciennes erreurs, réfléchissant sur les enseignements des Valar. Mais bientôt, une nouvelle menace s'étendit sur les Terres du Milieu, en la personne d'Alatar, Istar corrompu par Morgoth. Gandalf le Blanc, Fingolfin, Haut-Roi des Noldor et Tuor demandèrent à partir pour Arda afin d'aider les peuples libres à affronter cette menace. Les Valar acceptèrent, mais redoutant le danger. Les trois légendaires figures des temps anciens se rendirent donc à Osgiliath, afin de rencontrer l'Empereur en personne, Isildur Telcontar.